A estrutura desta molécula complicada foi publicada em 1985, após esforço de pesquisa longo, intensivo, mas todas as tentativas para fazer este composto até aqui ter sido mal sucedido. A dificuldade da síntese provem na parte dos 16 stereocenters na molécula, o teste padrão complexo de grupos funcionais decontenção, e uma conformação e uma reatividade que são fortemente dependentes das ligações de hidrogênio de construção de uma ponte sobre intramolecular. O composto é altamente sensível à luz e pode prontamente submeter-se ao rearranjo estrutural.

Ley e sua equipe foram interessados em resolver o problema da síntese deste composto por 22 anos. Sua resistência foi recompensada agora abundante. As etapas chaves em fazer esta molécula envolvem um rearranjo de Claisen e uma reação radical nova da ciclização.

“Quando nós trabalharmos nesta síntese complexa,” diz Ley, “nós igualmente desenvolvemos um número de métodos novos que são do uso geral para a construção de outras moléculas importantes.” Ley espera que aquela usar a rota sintética bem sucedida concederá ao desenvolvimento de uns derivados mais simples do azadirachtin que sejam estáveis e pode conduzir a uma geração nova de inseticidas ambiental aceitáveis.

Autor: Steven V. Ley, universidade de Cambridge (Reino Unido), título de http://leygroup.ch.cam.ac.uk/: Síntese de Azadirachtin: Uma viagem longa mas bem sucedida/rota do relé para a síntese da edição internacional 2007 de Azadirachtin Angewandte Chemie, 46, no. 40, doi: 10.1002/anie.200703028

Fonte: Steven V. Ley
John Wiley & Filhos, Inc.